Ena zadnjih »oaz« nemštva – zlasti so se tam zbirali častniki – je bila kavarna Kazina, kjer je Lili pl. Haumeder na plesih spoznala oficirja Edvarda Wilhelma Gustava Viktorja Novyja, pl. Wallersberga. Kot da se je usoda odločila ironično ponoviti pesničino življenjsko zgodbo – Lili je v tem videla samo nadaljevanje domačnega družinskega življenja s plemičem in polkovnikom, kot je bil njen oče, ki ga je tako hitro izgubila. Njena mati pa je bila nemara dovzetna za slutnje življenjskih tragedij in je postavila ultimat: če bodoči zet ne pokaže zdravniškega potrdila, da je zdrav, poroke ne bo. A kot v kakšni romaneskni intrigi si je Edvard Novy potrdilo zagotovil pri svojem stricu zdravniku, v resnici pa je bolehal za sifilisom. Lili je v zakonu ostala karseda samosvoja in mož jo je podpiral v vseh njenih muhah, pesnjenje pa, ki se je sčasoma usidralo v središče njenega življenja, je kot patriarhalno vzgojena žena skrivala celo pred njim.

Po koncu vojne in razpadu Avstro-Ogrske so Novyjevi ostali med vse redkejšimi Nemci v SHSovski Ljubljani in se poskušali karseda prilagoditi novim razmeram. V tistem času se je Lili po zaslugi sorodnika iz slovenske veje Mohorja Pirnata prvič seznanila s slovensko literaturo in presenečena odkrila mojstrskost nekaterih del. Ko je oficir Novy odkril njeno skrivno dejavnost, jo je, prepričan, da jima bo to povrnilo družbeni ugled, zelo spodbujal k objavi pesmi in k druženju z vodilnimi slovenskimi kulturnimi osebnostmi. Zlasti njegova prizadevanja, da bi Otonu Župančiču pokazala prevode Čaše opojnosti v nemščino, so bila za Lili Novy prelomna. »Ko jih je prebral, je nekaj rekel – ampak tistega pa nikoli ne povem! Tisto je kakor zlata medalja v mojem srcu!« je zapisala. Seveda je Župančič poskrbel, da so prevode natisnili, in počasi počasi se je Lili Novy opogumila in pravim ljudem pokazala tudi svoje pesmi. Začela se je njena pot pesnice – najprej še v nemškem jeziku.

Ko se je potrdila bolezen njenega moža in postala očitna, se ga je odločila izključiti iz družine. Neizprosni značaj ji je narekoval, da je zmeraj naredila, kar se ji je zdelo najbolj prav, toda ločitev jo je pretresla gmotno in duševno. Kot vir zaslužka si je v svoji hiši na Starem trgu omislila Mlekarno, nemir, ki se je razraščal v njej, pa je v besedah izlivala na – stare škrniclje, vozovnice, letake, ki jih je večinoma pustila pri prijateljih ali pa jih tako zanemarila, da so se izgubili. Ohranila se je le zbirka njenih nemških pesmi, ki jih je poklonila Vidi Novakovi.

Nemir je preganjala tudi po ulicah stare Ljubljane in z iskanjem družbe po gostilnah in kavarnah. Tako je še močneje spletla vezi z družbo tedanjih slovenskih izobražencev in kulturnih delavcev, med njimi so bili poleg Župančiča Fran Albreht, brata Juš in Ferdo Kozak, Pavel Golia in – morda najpomembnejši, kot poznejši urednik njenih pesmi in pričevalec, Josip Vidmar. Resno se je lotila prebiranja in prevajanja slovenske književnosti, izvrstno je v nemščino prestavila Župančiča, Prešerna, Gradnika in še marsikoga. Leta 1933 je za mednarodni kongres PEN v Dubrovniku na Vidmarjevo pobudo pripravila zbirko prevodov slovenske lirike, ki je bila izjemno uspešna, tri leta pozneje pa je pripravila izbor prevodov jugoslovanskih pesnic.